Flamengo souhaite recruter Ronaldo et a ouvert des discussions avec le joueur, après avoir obtenu l'autorisation de l'AC Milan. C'est le vice-président du club brésilien, Kléber Leite, qui l'a avoué à TV Globo : «Nous avons demandé à son club si nous pouvions négocier avec le joueur. Nous en avons eu l'autorisation et nous avons eu un premier contact. Ronaldo a envie de donner un nouvel élan à sa carrière. L'intérêt est là de son côté, et du nôtre évidemment. Notre médecin, qui l'a soigné récemment au genou, nous a donné son feu vert également.»
Ronaldo a demandé au Milan d'être libéré de son contrat, estimant qu'avec Kaka, Inzaghi, Gilardino ou encore le nouveau venu Pato, il n'aurait pas assez la possibilité de jouer. Il toucherait un salaire deux fois moins important à Flamengo, mais il a toujours rêvé de jouer pour ce club après avoir fait ses débuts au Cruzeiro.